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蒙桑图山位于里斯本区、埃武拉区、与塞图巴尔区，三者交汇之地，它将东面的埃武拉高原与西部的肥沃平原与茂密丘陵拦腰截断。从地势上看，整个蒙桑图山山隘长约4公里，南北两侧尽是连绵起伏的崇山峻岭，行走的路径夹在两山中间，道路非常狭窄，在山脉与道路中间，还有夹杂着一座座由大片风化岩石构成，绝对高度不大，但陡峭难爬的山丘。

一旦向西走出山隘之后，通向首都里斯本30多公里的道路两旁，几乎都是一马平川的开阔地势。通常状况下，葡萄牙人除了据城而守，别无他法。如果说，德赛师团攻占埃武拉城是打开了迈向里斯本的东面门户，那么蒙桑图山山隘，则是拦住东线法军征服葡萄牙王国统治中心的最后一道天然防御屏障。

历史上，里斯本的统治者都在蒙桑图山山隘驻防重兵，抵御来自东方的征服者。可即便如此，千百年来，古罗马人、摩尔人、西班牙人等无数入侵者依然攻占蒙桑图山山隘，于是，里斯本上空就会出现胜利女神撩起裙角的性感一幕，城市贵族们将选择在第一时间向征服者们屈服。之后的的两百年中，随着埃武拉城池不断加固并要塞化，有效阻挡了东面强邻西班牙在数次柑橘战争中策动的强大攻势，这也使得蒙桑图山山隘的重要性大大降低。

1807年，拿破仑皇帝的第一任副官兼挚友，让?安多歇?朱诺将军出任第一任葡萄牙军团司令官，他率领2万多名法军从萨拉曼卡出征，通过布防空虚的葡萄牙北面，轻而易举的攻了里斯本，担当起葡萄牙总督。直到1808年10月，朱诺军团才被博拉德中将（威灵顿的前任上级）指挥的英国远征军打败，法军被迫撤离回国，第一次葡萄牙战争宣告结束。

在此之后，苏尔特元帅（第二任葡萄牙军团司令官）与马塞纳元帅（第三任葡萄牙军团司令官）进攻里斯本的行军线路，与朱诺军团的方向大同小异。不过，这两位战功赫赫的法国元帅却没有朱诺等人的那般好运。此时的葡萄牙民众已从布拉干柴王室仓惶出逃巴西殖民地的混乱局面中，重新振奋过来，积极配合英国远征军打击法国入侵者。

当里斯本面临的主要危机主要来自葡萄牙北部，数十公里外的埃武拉要塞又变得坚不可摧时，蒙桑图山山隘的防御重要性已显得无足轻重，沦为鸡肋一般。原本计划部署在此的数千守军在第三次葡萄牙战争爆发后，大都被调往阿尔梅达要塞一带，参与抵御法国的主力军团。蒙桑图山山隘上仅留下一个严重缺编的步兵团，以及3个火炮连守卫在此。

希尔将军在授命担当里斯本防务司令官后，曾亲自赶来蒙桑图山山隘视察，但眼前的一幕却令他大吃一惊。整个山隘的防御系统已形同虚设，各类工事年久失修，基本上毫无用处。驻防指挥官还嫌它们碍事，干脆让关卡上的士兵将防御工事改造成为酒吧，向过往商旅走贩们兜售酒水。而此地的葡萄牙步兵团只有不到300人，大部分属于老弱病残之辈，毫无战斗力可言。

与此同时，3个火炮连差不多成为糊弄人的假摆设，合格的熟练炮手一个未留，全部被调往埃武拉要塞，参与该城的防御。20门青铜火炮中的大半却让无良军官倒卖给黑心商人，剩下的5门火炮不仅口径小，能够正常发射的不到一半，储备的发弹药大多因保管不善而严重受潮导致失效。

为此，希尔将军显得忧心忡忡。在回到里斯本后，他立即调派了5千名葡萄牙士兵与1千名英军，替换原有的残缺步兵团。此外，他还要求里斯本的贵族议会拨款400万埃斯库多资金，雇佣至少5千名劳工修缮蒙桑图山山隘的防御工事，重新构筑火炮阵地、步兵胸墙等等，但遭遇贵族们婉言拒绝，借口是议会财政紧张，无力支付额外的军事费用。

那是这些人已得到军情局间谍们的严厉警告：但凡支持英国远征军反抗德赛师团的抵抗派分子，其家族私产以及人身安全将不受赫鲁纳公爵的保护。

在资金要求被拒绝后，希尔可没时间和精力，同老奸巨猾又目光短浅的里斯本贵族玩弄议会政治，他显露铁血军人的强硬姿态，凭借威灵顿司令官下发的授权令，干脆派兵直接冲入几位议员的家中，威胁与强迫财政委员会的主-席签署了一笔300万埃斯库多的特别拨款。

刚解决掉资金问题，但不久，英国将军又遇到另一个难题，火炮数量与合格炮手都严重不足。希尔原本计划在桑图山山隘构筑6道防线，每道防线上设有2到3个火炮连，20门火炮，一共将架设120门火炮。而炮火的来源，将从里斯本城外围要塞里获取。

令希尔极度失望的是，城市外围要塞的情况与蒙桑图山山隘的防御好不了多少。两年多来，由英国内阁援助的200多门铸铁火炮中，居然有近四分之三的数量不翼而飞，尤其那些12磅大口径火炮，没有一个人能够说清这些火炮丢失的真正缘由。

不得已，希尔只好让士兵们从要塞里面搬运出40门依然可以正常使用的6磅或9磅火炮，他又通过海军联络官，从驻扎在塞图巴尔湾一带的英国本土舰队的分舰队那里，紧急调运了10门12磅的大口径火炮，包括大批弹药，以及大约两百名熟练的英军炮手。

尽管蒙桑图山山隘仅仅部署有50门火炮，但希尔本人对外公开的数据，依然是吓人的120门。至于其他不足的部分，他让佩罗。毕叶罗上尉从里斯本周围乡村秘密找来大批木工匠和油漆匠，他们用巨大松木制成一座座假火炮，天黑之后，摆放到山隘防线的炮兵阵地上。

在重新修缮山隘防御体系的期间内，希尔始终在担心受怕，提防着法军不顾一切的朝脆弱的蒙桑图山山隘防线发动猛烈进攻。万幸的是，德赛师团的反应与步调变得迟缓许多。

显然，法国间谍也在战前实地打探到蒙桑图山山隘糟糕的防御实情。他们在呈报赫鲁纳公爵与师团参谋部的情报中称，“在葡萄牙军官与无良商人的共同努力下，这座蒙桑图山山隘已经彻底失去它捍卫保卫国家首都的天然屏障的重要职责……或许只需要1个骑兵中队大胆的向山隘那头守军发动进攻，不堪一击的葡萄牙士兵就会主动缴械投降。”

在军情局间谍成功说服里斯本贵族不拨款给英国将军后，便不怎么关注蒙桑图山山隘的防御情况，从而为希尔重新组织山隘防线，调运数十门火炮，赢得了足够的宝贵时间。