董卓中年丧子，固然悲剧，他在这两年中亦“老当益壮”，又与侍妾生了个儿子，同样封侯。
范书《董卓传》：其子孙虽在髫龀，男皆封侯，女为邑君。
陈志《董卓传》裴注引《英雄记》：（董）卓侍妾怀抱中子，皆封侯，弄以金紫。
关于董卓好色的记载，约有两处，一处为概述，陈寿说董卓“至于奸乱宫人公主。其凶逆如此。”具体哪几位公主落入董卓魔掌，史书未有明文。按照年龄推算，以范书《皇后纪下》所载公主明细，大概有四人：桓帝（刘志）之女三人，灵帝（刘宏）之女一人。
另一处记载来自于范书《列女传》（原始记载可能为皇甫谧的《列女传》）。故事说皇甫规有位年轻的后妻（未留姓名），知书达理，董卓对她垂涎已久。董卓担任相国后，便派人去皇甫规家去迎娶这位美女，而美女则亲自到董卓相国府门口跪拜请求解除婚约，董卓不肯，便让家奴们持刀上前威胁，美女见事情没有转机，就选择了宁可玉碎不为瓦全的决心，最终被当场活活打死。
范书《列女传》：安定皇甫规妻者，不知何氏女也。规初丧室家，后更娶之。妻善属文，能草书，时为规答书记，众人怪其工。及规卒时，妻年犹盛，而容色美。后董卓为相国，承其名，娉以軿辎百乘，马二十匹，奴婢钱帛充路。妻乃轻服诣卓门，跪自陈请，辞甚酸怆。卓使傅奴侍者悉拔刀围之，而谓曰：“孤之威教，欲令四海风靡，何有不行于一妇人乎！”妻知不免，乃立骂卓曰：“君羌胡之种，毒害天下犹未足邪！妾之先人，清德奕世。皇甫氏文武上才，为汉忠臣。君亲非其趣使走吏乎？敢欲行非礼于尔君夫人邪！”卓乃引车庭中，以其头县軶，鞭扑交下。妻谓持杖者曰：“何不重乎？速尽为惠。”遂死车下。后人图画，号曰“礼宗”云。
这个故事在彰显皇甫规之妻的贞节刚烈之外，顺带刻画出了董卓这个荒淫的老色鬼形象。
当然，在《三国演义》的巨大影响力之下，大家肯定忘不了“貂蝉”的存在。
在史书里，这位让董卓与吕布反目的女人只是董卓的一名侍婢而已，至于“貂蝉”的渊源由来，这里就不阐述了。
陈志《吕布传》：（吕）布与（董）卓侍婢私通。
【酷政】
董卓还有随意杀害朝廷官员的行为。例如中平六年（189年），董卓在担任相国后（十一月一日之后），董卓为了立威，看到侍御史扰龙宗汇报工作时未解除佩剑，便借题发挥，将其活活打死，此事震动雒阳。
陈志《董卓传》裴注引《英雄记》：（董）卓欲震威，侍御史扰龙宗诣卓白事，不解剑，立挝杀之，京师震动。
初平元年（190年）二月，董卓执意迁都，将反对迁都的幕僚伍琼、周毖杀害；三月，又将太傅袁隗、太仆袁基灭门泄愤。
初平二年（191年），董卓为了应对天象，诬杀了卫尉张温。
董卓对百姓也是残酷暴虐。
陈志《董卓传》：法令苛酷，爱憎淫刑，更相被诬，冤死者千数。百姓嗷嗷，道路以目。
范书《董卓传》：虐刑滥罚，睚眦必死，群僚内外莫能自固。
陈志《董卓传》裴注引《魏书》则详细记载了酷政的内容：董卓让司隶校尉刘嚣抓捕“为子不孝，为臣不忠，为吏不清，为弟不顺”之人，统统以“死刑+没收全部财产”的方式惩办，结果引发大量的冤案。也正因为如此，董卓死时，长安百姓载歌载舞出来庆祝，也是情理之中的事了。
陈志《董卓传》裴注引《魏书》：（董）卓使司隶校尉刘嚣籍吏民有为子不孝，为臣不忠，为吏不清，为弟不顺，有应此者皆身诛，财物没官。于是爱憎互起，民多冤死。
俗话说：秦桧还有三个好朋友（当然此时的人并不知道秦桧是谁）。虽然董卓的酷政不得人心，但仍然有忠心于他的人。例如吕布刺董时，太师府主簿田景和另一名仆人勇敢的上前抱住董卓的尸体，挡住吕布等人的兵器，于是也一并遇害。
此后，还有一位因董卓而死的人，他便是蔡邕。
蔡邕此人，为当世大儒，人生也曾大起大落。在灵帝（刘宏）执政时期，他因为太傅胡广的门生而得到灵帝宠信，多次参与问政对策。
光和元年（178年），“金商门应对”时，蔡邕的奏章被宦官泄露出去，引发对蔡氏不满的大臣群起而攻之，刘宏为了平息争端，便判蔡邕有罪，将其贬出朝廷。自此，蔡邕流落民间长达十余年，直至刘宏死后，也未得到平反。
此后，对于蔡邕来说，能带他重回人生巅峰的人就是董卓了。董卓非常看重蔡邕的才学和名望，加倍厚待；每次举办宴会时，董卓都会指派蔡邕弹琴、主持宴会礼仪。
范书《蔡邕传》：（董）卓重（蔡）邕才学，厚相遇待，每集燕，辄令邕鼓琴赞事。
初平二年（191年）二月，大概是董卓以孟津之战得胜的缘故，他把“相国”的名头换成了“太师”；
四月，董卓入长安，排场非常大，文武百官在路边迎接，董卓乘坐的车子使用“金华青盖”，当时的人称此车为“竿摩车”，是说董卓这样的乘车标准已经接近皇帝了。
董卓还宣布朝廷基层官员都先要到太师府汇报工作，先由董卓过目，再决定是否施行。
范书《董卓传》：百官迎路拜揖，（董）卓遂僭拟车服，乘金华青盖，爪画两轓，时人号“竿摩车”，言其服饰近天子也。
范书《蔡邕传》李贤注引《续汉志》：乘舆大驾，公卿奉引，皇太子、皇子皆安车：朱轮、青盖、金华、爪画轓。
《袁纪·卷26》：（董卓）呼召三台、尚书以下，皆诣卓府启事，然后得行。
此后，太师府的马屁团队甚至提议让董卓配用“尚父”这个称号（此前“尚父”是周武王尊称姜尚的称号）。董卓非常信任蔡邕，便去找蔡邕商议，蔡邕说：“等太师您打败关东联军后，带着皇帝返回雒阳，再用此称号也不迟。”董卓听从，于是作罢。
范书《蔡邕传》：董卓宾客、部曲议欲尊卓比太公，称“尚父”。卓谋之于邕，邕曰：“太公辅周，受命翦商，故特为其号。今明公威德，诚为巍巍，然比之尚父，愚意以为未可。宜须关东平定，车驾还反旧京，然后议之。”卓从其言。
六月份，长安周围发生地震，蔡邕又对董卓说：“这是因为太师您享受的礼仪级别踰制（高于身份待遇）了”，于是，董卓将“金华青盖”车改乘“皂盖车”（二千石官员用车）。
范书《蔡邕传》：（初平）二年六月，地震，（董）卓以问（蔡）邕。邕对曰：“地动者，阴盛侵阳，臣下踰制之所致也。前春郊天，公奉引车驾，乘金华青盖，爪画两轓，远近以为非宜。”（董）卓于是改乘“皂盖车”。
范书《蔡邕传》李贤注引《续汉志》：中二千石、二千石皆皂盖，朱两轓。
综合看来，蔡邕是有心帮助匡正董卓的种种乱政行为，但是董卓多有违背，蔡邕也埋怨董卓很少听从自己的意见；蔡邕甚至还有逃出长安返回老家（兖州陈留郡圉县）的想法，但被从弟蔡谷劝住了。
范书《蔡邕传》：（蔡）邕亦每存匡益，然（董）卓多自佷用，邕恨其言少从，谓从弟谷曰：“董公性刚而遂非，终难济也。吾欲东奔兖州，若道远难达，且遁逃山东以待之，何如？”谷曰：“君状异恒人，每行观者盈集。以此自匿，不亦难乎？”邕乃止。
董卓死后，蔡邕因为当着司徒王允的面不经意的叹了口气，呈现悲伤的表情，结果招来王允的问罪，引来杀身之祸。
范书《蔡邕传》：（蔡邕）殊不意言之而叹，有动于色。